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diff --git a/tests/node_compat/test/parallel/test-path-dirname.js b/tests/node_compat/test/parallel/test-path-dirname.js
new file mode 100644
index 000000000..0b123fcdf
--- /dev/null
+++ b/tests/node_compat/test/parallel/test-path-dirname.js
@@ -0,0 +1,66 @@
+// deno-fmt-ignore-file
+// deno-lint-ignore-file
+
+// Copyright Joyent and Node contributors. All rights reserved. MIT license.
+// Taken from Node 18.12.1
+// This file is automatically generated by `tools/node_compat/setup.ts`. Do not modify this file manually.
+
+'use strict';
+const common = require('../common');
+const assert = require('assert');
+const path = require('path');
+
+assert.strictEqual(path.dirname(__filename).substr(-13),
+                   common.isWindows ? 'test\\parallel' : 'test/parallel');
+
+assert.strictEqual(path.posix.dirname('/a/b/'), '/a');
+assert.strictEqual(path.posix.dirname('/a/b'), '/a');
+assert.strictEqual(path.posix.dirname('/a'), '/');
+assert.strictEqual(path.posix.dirname(''), '.');
+assert.strictEqual(path.posix.dirname('/'), '/');
+assert.strictEqual(path.posix.dirname('////'), '/');
+assert.strictEqual(path.posix.dirname('//a'), '//');
+assert.strictEqual(path.posix.dirname('foo'), '.');
+
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('c:\\'), 'c:\\');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('c:\\foo'), 'c:\\');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('c:\\foo\\'), 'c:\\');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('c:\\foo\\bar'), 'c:\\foo');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('c:\\foo\\bar\\'), 'c:\\foo');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('c:\\foo\\bar\\baz'), 'c:\\foo\\bar');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('c:\\foo bar\\baz'), 'c:\\foo bar');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('\\'), '\\');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('\\foo'), '\\');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('\\foo\\'), '\\');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('\\foo\\bar'), '\\foo');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('\\foo\\bar\\'), '\\foo');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('\\foo\\bar\\baz'), '\\foo\\bar');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('\\foo bar\\baz'), '\\foo bar');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('c:'), 'c:');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('c:foo'), 'c:');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('c:foo\\'), 'c:');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('c:foo\\bar'), 'c:foo');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('c:foo\\bar\\'), 'c:foo');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('c:foo\\bar\\baz'), 'c:foo\\bar');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('c:foo bar\\baz'), 'c:foo bar');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('file:stream'), '.');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('dir\\file:stream'), 'dir');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('\\\\unc\\share'),
+                   '\\\\unc\\share');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('\\\\unc\\share\\foo'),
+                   '\\\\unc\\share\\');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('\\\\unc\\share\\foo\\'),
+                   '\\\\unc\\share\\');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('\\\\unc\\share\\foo\\bar'),
+                   '\\\\unc\\share\\foo');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('\\\\unc\\share\\foo\\bar\\'),
+                   '\\\\unc\\share\\foo');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('\\\\unc\\share\\foo\\bar\\baz'),
+                   '\\\\unc\\share\\foo\\bar');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('/a/b/'), '/a');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('/a/b'), '/a');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('/a'), '/');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname(''), '.');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('/'), '/');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('////'), '/');
+assert.strictEqual(path.win32.dirname('foo'), '.');